Tóm tắt nghiên cứu

Phó giáo sư Yoshida Yu của tỷ lệ kèo nhà cái hôm nay Kỹ thuật Hệ thống Đời sống, tỷ lệ kèo nhà cái hôm nay Kỹ thuật Tiên tiến, Đại học tỷ lệ kèo nhà cái hôm nay học Tokyo và Kawada Mayu (năm thứ 2 năm 2024) Thioxanthones bằng phản ứng của hai phân tử trung gian Aline (một loài hóa chất tồn tại trong đó một phần của vòng benzen là một liên kết ba) với thiourea

Thioxanthone là một loại hợp chất lưu huỳnh hữu cơ và được sử dụng trong nhiều lĩnh vực khác nhau, bao gồm các tác nhân bảo dưỡng tia cực tím và chất bán dẫn hữu cơ Do tính hữu dụng của nó, nhiều phương pháp tổng hợp đã được báo cáo cho đến nay, nhưng tổng hợp các nhóm chức năng thioxanthone và các dẫn xuất mở rộng hệ thống liên hợp π vẫn còn khó khăn Do đó, nhóm nghiên cứu này đã đề xuất một phương pháp tổng hợp mới sử dụng phản ứng của trung gian Aligne và được coi là phương pháp

111186_111225o-SilyLaryltriflate được phản ứng với thiourea và sau đó bị thủy phân để tạo ra thioxantone mong muốn Cũng có các nhóm chức năngo-SilyLaryltriflate làm vật liệu ban đầu cung cấp các dẫn xuất thioxanthone với các nhóm chức năng của chúng Bằng cách phát triển thêm kết quả nghiên cứu này, có thể dễ dàng thu được các hợp chất lưu huỳnh hữu cơ với nhiều nhóm chức năng và chức năng, và dự kiến ​​sẽ được áp dụng cho nhiều lĩnh vực khác nhau, bao gồm hóa học hữu cơ, khám phá thuốc và hóa học vật liệu

Kết quả nghiên cứu này đã được công bố vào ngày 9 tháng 1 năm 2025, Tạp chí quốc tếĐược xuất bản trực tuyến trên "Thư hữu cơ"đã được thực hiện

Bối cảnh nghiên cứu

Thioxanthones có cấu trúc trong đó hai vòng benzen được kết nối bởi một nguyên tử lưu huỳnh và nhóm carbonyl, và được sử dụng trong dược phẩm, vật liệu hữu cơ Các dẫn xuất mở rộng π vẫn còn khó khăn

Cho đến nay, nhóm nghiên cứu này đã nghiên cứu các phản ứng khác nhau bằng cách sử dụng các chất trung gian phù hợp với mục đích tổng hợp các hợp chất organosulfur chức năng cao và đã đạt được kết quả tuyệt vời (1) Trong bài viết này, chúng tôi đã nghĩ ra một phương pháp để tổng hợp thioxanthone trong một quá trình ngắn bằng phản ứng của hai phân tử Aline và Theoourea

*1: Thông cáo báo chí của Đại học tỷ lệ kèo nhà cái hôm nay học Tokyo (ngày 23 tháng 5 năm 2024)
tỷ lệ kèo nhà cái hôm nay đã phát triển một phương pháp mới để tổng hợp các tươngo112871_112930

Chi tiết kết quả nghiên cứu

1. Tổng hợp thioxanthones

   Sàng lọc đã được thực hiện cho các hợp chất thiocarbonyl được sử dụng trong tổng hợp Kết quả là, Caesium cacbonat, với sự hiện diện của 18-vương miện-6,o-Chúng tôi đã phát hiện ra rằng thioxantone mong muốn có thể được tổng hợp bằng cách phản ứng silylaryltriflate với thiourea Khi thioxanthone được sản xuất,o-SilyLaryltriflate do liên kết C S S và liên kết C C C được hình thành giữa hai chất trung gian aline và thiourea, và thủy phân tiếp theo mang lại một nhóm carbonyl Cũng,o-SilyLaryltriflate có thể được thay đổi để tổng hợp các thioxanthones tương ứng khác nhau

2. Làm sáng tỏ chi tiết cơ chế phản ứng

   Đường viền của cơ chế phản ứng tiết lộ lần này như sau

   (1)：o114046_114093

   (2): Phản ứng của trung gian I với thiourea tạo ra vòng 4 thành viên (trung gian III) [chèn trung gian căn chỉnh đầu tiên]

   (3): Mở vòng III tạo ra amidinium trung gian (IV trung gian) với một nửa thiolate

   (4): Phản ứng của IV trung gian với I -trung gian tạo ra Iminium trung gian (VII trung gian)

   (5): Sự thủy phân VII trung gian tạo ra thioxanthone

Nhóm nghiên cứu này đã tiết lộ rằng loạt phản ứng này cho phép tổng hợp thioxanthone với các nhóm chức năng khác nhau Nó cũng đã chứng minh rằng có thể tổng hợp một loạt các hợp chất lưu huỳnh hữu cơ, bao gồm các dẫn xuất và dẫn xuất mở rộng π với các cấu trúc không đối xứng

Phó giáo sư Yoshida, người đã lãnh đạo nghiên cứu này, nói: "Khả năng phản ứng giữa các hợp chất Thiocarbonyl và Aline chưa được khám phá và chỉ có kiến ​​thức hạn chế, nhưng tôi đã đi đến nghiên cứu này Tạo các phân tử mới sẽ làm phong phú cuộc sống của mọi người "

*Nghiên cứu này được thực hiện với sự hỗ trợ của Hiệp hội Thúc đẩy tỷ lệ kèo nhà cái hôm nay học Nhật Bản (23K23354) và Tổ chức tỷ lệ kèo nhà cái hôm nay học và Công nghệ Tokuyama

Thông tin bài viết

Tên tạp chí

chữ cái hữu cơ

Tiêu đề giấy

115470_115573

tác giả

Mayu Kawada, Shinya Tabata, Yukitaka Hoshi và Suguru Yoshida

DOI

101021/acsorglett4c04490