Năm 1887, nhà hóa tỷ lệ kèo nhà cái Sir Arthur Michael đã báo cáo một phản ứng bổ sung phylitic hạt nhân đối vớiβ-Pocation ofα,β- Các hợp chất carbonyl không bão hòa Những phản ứng này, được đặt tên là phản ứng bổ sung của Michael, đã được nghiên cứu rộng rãi cho đến nay Ngược lại,Anti-Michael phản ứng bổ sung, đề cập đến phản ứng bổ sung phylic hạt nhân choα-Pocation, đã rất khó đạt được Điều này là do tính điện di cao hơn của-Pocation so vớiα-Pocation Những nỗ lực trước đây để khắc phục những khó khăn này có liên quan đến hai phương pháp chính Đầu tiên là hạn chế vị trí bổ sung thông qua các phản ứng nội phân tử, trong khi phương pháp thứ hai liên quan đến việc giới thiệu một nhóm rút điện tử mạnh mẽ tại-Pocation Tuy nhiên, các phương pháp này không lý tưởng để tổng hợp các phân tử phức tạp thông quaAnti-Michael phản ứng

Trong một nghiên cứu mới, một nhóm các nhà nghiên cứu toàn cầu, do Giáo sư Takanori Matsuda dẫn đầu và bao gồm cả ông Ryota Moro, cả hai từ Khoa Hóa tỷ lệ kèo nhà cái Ứng dụng tại Đại tỷ lệ kèo nhà cái Khoa tỷ lệ kèo nhà cái Tokyo, cũng như bao gồm cả Trợ lý Giáo sư Hirotsugu có xúc tác palladiAnti-Michael Phản ứng bổ sung của Accrylamides Điều này thể hiện ví dụ đầu tiên của mộtAnti-Michael phản ứng bổ sung kiểu "Chúng tôi thấy rằng sự hiện diện của một lượng xúc tác của paladi (ii) trifluoroacetate pd (tfa)₂"Giải thích về Giáo sư Matsuda

Nghiên cứu của họ đã được thực hiệnCó sẵn trực tuyến vào ngày 14 tháng 5 năm 2024 và được xuất bản trong Tập 146, Số 20 củaTạp chí của Hiệp hội Hóa tỷ lệ kèo nhà cái Hoa KỳVào ngày 22 tháng 5 năm 2024

Nhóm lý do đã giới thiệu một nhóm chỉ đạo vào mộtα,-Uns không bão hòaAnti-Michael phản ứng bổ sung bằng cách ổn định trung gian phản ứng Để kiểm tra điều này, các nhà nghiên cứu trước tiên đã sử dụng một accrylamide có một nhóm phân phối aminoquinoline và một pholipile hạt nhân, 1-methylindole, như là chất nền mô hình để điều traAnti-Michael phản ứng bổ sung loại với sự hiện diện của chất xúc tác palladi Phản ứng này tạo ra sản phẩm mong muốn với 90 & Percnt; năng suất Ở thang đo phản ứng của hai milimol, không có tổn thất năng suất, biểu thị tính thực tế của phản ứng

Phản ứng này cũng được thực hiện với-SubStited các dẫn xuất cinnamamide và các dẫn xuất crotonamide với một nhóm alkyl Hơn nữa, phản ứng được tiến hành trơn tru với một loạt các ám ảnh hạt nhân, bao gồm nhiều chất bên trong, các hợp chất dị vòng như pyrroles và thiophenes, và các hợp chất thơm giàu electron Ngoài ra, nhóm phân phối aminoquinoline được sử dụng trong phản ứng này có thể được chuyển đổi thành axit cacboxylic và các amit khác, biểu thị tính hữu ích của phản ứng

Các nhà nghiên cứu cũng đã điều tra cơ chế cho phản ứng này thông qua các thí nghiệm ghi nhãn Họ thấy rằng ban đầu, các tọa độ accrylamide với PD (TFA)₂Để tạo thành một chiếc vòng năm thành viên trung gian Phản ứng sau đó tiến hành tấn công phyllitic hạt nhân bằng indole trên các loài trung gian, tạo ra các loài alkylpalladi Cuối cùng, một axit loại bỏ paladi và tái sinh PD (TFA)₂, Sản xuất mong muốnα-Substited Compound carbonyl

Làm nổi bật các ứng dụng tiềm năng của nghiên cứu này, Tiến sĩ Suzuki nói, "Bổ sung loại Anti-Michael dự kiến sẽ trở thành một phản ứng một bước lý tưởng với 100 & percnt; Hiệu quả nguyên tử để tổng hợp các hợp chất carbonyl thay thế α, thường được sử dụng trong dược phẩm Phương pháp của chúng tôi sẽ cho phép ứng dụng chiều rộng của phản ứng này"

Nhìn chung, phương pháp mới này có thể dẫn đến tổng hợp hiệu quả và bền vững củaα-Substited hợp chất carbonyl và do đó là dược phẩm, trong số các hợp chất hữu cơ khác

Tiêu đề hình ảnh:Phản ứng bổ sung Michael thông thường (trên cùng) vàAnti-Michael Phản ứng bổ sung được phát triển trong nghiên cứu này (dưới cùng)
Chú thích hình ảnh:Phương pháp đề xuất choAnti-Michael bổ sung trong nghiên cứu này có thể cho phép tổng hợp một bướcα-Substited các hợp chất carbonyl, thường được sử dụng trong dược phẩm
Tín dụng hình ảnh:Takanori Matsuda từ Đại tỷ lệ kèo nhà cái Khoa tỷ lệ kèo nhà cái Tokyo
loại giấy phép:Nội dung gốc
Hạn chế sử dụng:Không thể được sử dụng lại mà không được phép

Về Đại tỷ lệ kèo nhà cái Khoa tỷ lệ kèo nhà cái Tokyo

tỷ lệ kèo góc nhà cái góc nhà cái góc nhà cái Đại tỷ lệ kèo nhà cái(TUS) là một trường đại tỷ lệ kèo nhà cái nổi tiếng và được kính trọng, và là trường đại tỷ lệ kèo nhà cái nghiên cứu tư nhân chuyên khoa khoa tỷ lệ kèo nhà cái lớn nhất ở Nhật Bản, với bốn cơ sở ở trung tâm Tokyo và vùng ngoại ô của nó và ở Hokkaido Được thành lập vào năm 1881, trường đại tỷ lệ kèo nhà cái đã liên tục đóng góp cho sự phát triển của Nhật Bản trong khoa tỷ lệ kèo nhà cái thông qua việc khắc sâu tình yêu đối với khoa tỷ lệ kèo nhà cái trong các nhà nghiên cứu, kỹ thuật viên và nhà giáo dục

Với sứ mệnh "tạo ra khoa tỷ lệ kèo nhà cái và công nghệ cho sự phát triển hài hòa của thiên nhiên, con người và xã hội", TUS đã thực hiện một loạt các nghiên cứu từ khoa tỷ lệ kèo nhà cái cơ bản đến ứng dụng TUS đã chấp nhận một cách tiếp cận đa ngành để nghiên cứu và thực hiện nghiên cứu chuyên sâu trong một số lĩnh vực quan trọng nhất hiện nay TUS là một công đức nơi tốt nhất trong khoa tỷ lệ kèo nhà cái được công nhận và chăm sóc Đây là trường đại tỷ lệ kèo nhà cái tư duy nhất ở Nhật Bản đã sản xuất một người chiến thắng giải thưởng Nobel và là trường đại tỷ lệ kèo nhà cái tư duy nhất ở châu Á sản xuất những người chiến thắng giải thưởng Nobel trong lĩnh vực Khoa tỷ lệ kèo nhà cái Tự nhiên